Tim šel na klasickou střední školu kde objevil dívky a svou schopnost přitahovat jejich pozornost.

"Moje touha vyvinout nové vzdělávací metody založené na schopnosti mozku imprintovat nepochybně pramenila z mých vlastních nepříliš šťastných zkušeností ze střední školy a prvních dvou colleges."

Na střední škole mu nechtěli napsat žádný doporučující dopis a tak mu matčin přítel zařídil přijetí na jezuitské koleji Svatého Kříže. V sedm ráno chodil na mši, učil se Řečtinu, Latinu, rétoriku a náboženství.

Svatý Kříž mladého Tima příliš neuspokojoval a tak zkusil příjmačky do West Pointu. Dosáhl velmi dobrých výsledků a přijali ho.