Timothy Leary se narodil 22. října 1920 ve
Springfieldu ve státě Massachusetts.
Jeho rodiče, Timothy Leary starší a Abigail Ferrisová, byli oba irští katolíci, avšak pocházeli z radikálně odlišných sociálních prostředí:
Abigailina větev rodiny byla "tradiční, orientovaná na rodinu, podezíravá k čemukoliv radostnému, frivolnímu či hypermodernímu". Rodinní příslušníci divoce moralizovali a byli fanaticky věřící. V jejich domě "vládla nedůvěra v muže a sexualitu. Nevzpomenu si na jediný moment živelného veselí."
Větev rodiny jeho otce byla "žhavá, drzá a úplně jiná než rodina mé matky." Learyové byli "městší, uhlazení, bohatí, sexy, milující legraci, a orientovaní na sebe. Learyům záleželo na individualitě a čím větší dojem dělali, tím lépe."
